نه، سیکلوهگزانون معطر نیست.اگرچه سیکلوهگزانون حاوی یک حلقه کربن شش عضوی شبیه بنزن است، اما سیکلوهگزانون ساختار صندلی غیرمسطح دارد، فاقد سیستم الکترونی π- مزدوج پیوسته است و قانون هوکل (4n+2 الکترونهای πg در یک سیستم کاملاً دایرهای دایرهای، به هم پیوسته) را برآورده نمیکند. کربنهای حلقهای آن عمدتاً sp³-هیبرید شدهاند، و تنها سیستم الکترونی π- موجود، گروه کربونیل (C{8}}O) موضعی - است نه یک سیستم حلقهای غیرمحلی. بنابراین سیکلوهگزانون به عنوان یک طبقه بندی می شودکتون حلقوی آلیفاتیک، یک ترکیب معطر نیست.
ساختار مولکولی سیکلوهگزانون
سیکلوهگزانون (C6H10O، CAS 108-94-1)متشکل از یک حلقه کربن شش عضوی با یک کربن که با یک گروه کربونیل (C=O) جایگزین شده است. بر خلاف بنزن، که مسطح و کاملاً مزدوج است، حلقه سیکلوهگزانون یک-سه بعدی دارد.ساختار صندلی، با کربن کربونیل و دو کربن همسایه آن تقریباً همسطح هستند، در حالی که بقیه حلقه خارج از صفحه - همان شکل کلی که در سیکلوهگزان دیده می شود، فقط با یک CH2 با C=O جایگزین شده است.
چه چیزی یک ترکیب را معطر می کند؟
بر اساس قانون هوکل، یک ترکیب باید مطابقت داشته باشدچهار شرططبقه بندی به عنوان معطر:
| مورد نیاز | معنی | چرا اهمیت دارد |
|---|---|---|
| چرخه ای | ساختار باید یک حلقه بسته تشکیل دهد | بدون حلقه، هیچ مسیری برای تغییر مکان پیوسته الکترون وجود ندارد |
| مسطح | همه اتم های حلقه باید در یک صفحه (یا خیلی نزدیک به) قرار بگیرند | مسطح بودن به اوربیتالهای p{0}} اجازه میدهد تا به طور پیوسته در اطراف حلقه قرار بگیرند و روی هم قرار بگیرند |
| کاملا کونژوگه | هر اتم حلقه باید دارای ap-اوربیتال برای همپوشانی (معمولاً از طریق پیوندهای دوگانه متناوب) باشد | گسست در مزدوج (مثلاً کربن sp³) از مکان یابی الکترون جلوگیری می کند |
| 4n+2 الکترون π | تعداد الکترون π-غیرمحلی حلقه باید با فرمول 4n+2 مطابقت داشته باشد (n=0، 1، 2...) | این تعداد الکترون مربوط به یک مجموعه کاملاً پایدار و کاملاً پر از اوربیتالهای مولکولی پیوندی است. |
چرا سیکلوهگزانون معطر نیست؟
ساختار حلقه غیر مسطح{{0}
حلقه سیکلوهگزانون به جای یک صفحه تخت، از ساختار صندلی کوبیده استفاده می کند. این هندسه سهبعدی از نوع همترازی مداری پیوسته-کنار به{3}p- که سیستمهای آروماتیک نیاز دارند، جلوگیری میکند، زیرا بیشتر کربنهای حلقه چهار وجهی (sp³) هستند تا مسطح (sp²).
بدون صرف پیوسته π
معطر بودن به یک زنجیره ناگسستنی از p{0}}اوربیتال ها در اطراف کل حلقه نیاز دارد. در سیکلوهگزانون، پنج کربن از شش کربن حلقهای sp³-هیبرید شده (کربنهای تک پیوندی، اشباع) هستند که هیچ اوربیتال p-برای مزدوج شدن ندارند. فقط کربن کربونیل و اکسیژن به یک سیستم الکترونی π{{6} کمک میکنند و به جای اینکه با بقیه حلقه مشترک باشد، جدا میشود.
قانون هوکل را شکست می دهد
از آنجایی که حلقه پیوستهای از اوربیتالهای p{0} مزدوج وجود ندارد، در وهله اول، تعداد الکترون π- غیرمکانیشدهای برای ارزیابی در برابر قانون 4n+2 وجود ندارد. قانون هوکل به سادگی برای سیستمی که به طور کامل مزدوج و مسطح نیست و با - سیکلوهگزانون در یک نیاز ساختاری قبلی از کار می افتد، اعمال نمی شود.
پیوند کربونیل موضعی
پیوند C{0}O در سیکلوهگزانون مانند یک کربونیل کتون معمولی رفتار می کند: واکنش پذیر، قطبی شده و فقط به اتم های کربن کربونیل و اکسیژن موضعی دارد. این اساساً با سیستم π بنزن متفاوت است، که در آن هر شش اوربیتال p-در یک ابر الکترونی غیرمحلی که در سراسر حلقه پخش شده است، همپوشانی دارند.
خلاصه ارزیابی عطر
| مورد نیاز | سیکلوهگزانون |
|---|---|
| چرخه ای | ✓ |
| مسطح | ✗ |
| کاملا کونژوگه | ✗ |
| 4n+2 الکترون π (جدا شده) | ✗ (قابل اجرا نیست - بدون صرف کامل) |
| معطر | خیر |
سیکلوهگزانون در مقابل بنزن
| ویژگی | سیکلوهگزانون | بنزن |
|---|---|---|
| ساختار | حلقه شش عضوی- با یک گروه کربونیل | حلقه شش عضوه-کاملاً مزدوج |
| هیبریداسیون | عمدتاً sp³ (کربن های حلقه)، sp² در کربن کربونیل | همه کربن ها sp² |
| جابجایی الکترون | فقط به C=O محلی شده است | به طور کامل در سراسر رینگ جابجا شده است |
| معطر بودن | معطر نیست (کتون حلقوی آلیفاتیک) | معطر |
| واکنش های معمولی | افزودن هسته دوست، احیا، اکسیداسیون، انولیزاسیون | جایگزینی معطر الکتروفیلیک |
| مصارف صنعتی | پیش ساز نایلون، حلال صنعتی، واسطه شیمیایی | پیش ساز استایرن، فنل و سایر مواد شیمیایی معطر |
این مقایسه اهمیت دارد زیرا واکنش سیکلوهگزانون توسط گروه کربونیل آن کنترل می شود، نه توسط یک حلقه معطر - دقیقاً به همین دلیل است که با وجود شباهت سطحی "حلقه کربن شش عضوی-، رفتار بسیار متفاوتی با بنزن در سنتز شیمیایی دارد."
خواص شیمیایی سیکلوهگزانون
واکنش سیکلوهگزانون بر روی گروه کربونیل (C=O) آن متمرکز است، که آن را در چندین تبدیل آلی کلاسیک مفید میکند:
- افزودن هسته دوست- کربن کربونیل الکتروفیل است و به هسته دوست ها (مانند معرف های گریگنارد یا منابع هیدرید) اجازه می دهد تا در سراسر پیوند C=O اضافه شوند.
- کاهش- سیکلوهگزانون را می توان با استفاده از عوامل کاهنده مانند بوروهیدرید سدیم یا از طریق هیدروژناسیون کاتالیستی به سیکلوهگزانول کاهش داد.
- اکسیداسیون- در شرایط اکسیداسیون قوی، حلقه را می توان برای تولید اسید آدیپیک، یک پیش ساز مهم نایلون، شکافت.
- انولیزاسیون- مانند سایر کتونها، سیکلوهگزانون میتواند یک توتومر انول تشکیل دهد و آلفا-کتونها را در واکنشهای تراکم و آلکیلاسیون واکنشپذیر کند.
- مواد اولیه هیدروژناسیون- سیکلوهگزانون خود معمولاً به صورت صنعتی با هیدروژناسیون جزئی فنل یا اکسیداسیون سیکلوهگزان تولید می شود.
خواص فیزیکی سیکلوهگزانون (CAS 108-94-1)
| اموال | ارزش |
|---|---|
| نام شیمیایی | سیکلوهگزانون |
| شماره CAS | 108-94-1 |
| فرمول مولکولی | C₆H₁₀O |
| وزن مولکولی | 98.14 گرم در مول |
| ظاهر | مایع بی رنگ تا زرد کم رنگ، روغنی |
| بو | نعنا، استون-مثل |
| نقطه جوش | ~ 155.6-156 درجه |
| نقطه ذوب | ~-31 درجه تا -47 درجه (بر اساس منبع / خلوص متفاوت است) |
| چگالی (20 درجه) | 0.9478 گرم در سانتی متر مکعب |
| نقطه فلاش | ~44 درجه (لیوان بسته) |
| حلالیت در آب | ~23 گرم در لیتر در 25 درجه |
| حلالیت | محلول در الکل، اتر، بنزن و کلروفرم |
چرا ساختار غیر معطر آن در صنعت اهمیت دارد؟
ممکن است یک تمایز کاملاً آکادمیک به نظر برسد، اما فقدان آروماتیک بودن سیکلوهگزانون مستقیماً مسئول ارزش صنعتی آن است. از آنجایی که واکنشپذیری آن بهجای یک حلقه آروماتیک پایدار، توسط یک گروه کربونیل موضعی و واکنشپذیر هدایت میشود، سیکلوهگزانون بهراحتی تحت واکنشهای اکسیداسیون حلقه{1}} باز شدن مورد نیاز برای تولید اسید آدیپیک و کاپرولاکتام - دو پیشساز کلیدی نایلون 6،6 و نایلون قرار میگیرد. در مقابل، یک حلقه آروماتیک دقیقاً به این دلیل که سیستم الکترونی غیرمحلی آن بسیار پایدار است، در برابر این نوع تبدیل واکنشی مقاومت می کند. به طور خلاصه: واکنشپذیری کربونیل سیکلوهگزانون - که توسط ساختار غیر معطر آن فعال میشود، چیزی است که آن را به عنوان یک حلال، یک واسطه شیمیایی و یک پیشساز نایلون مفید میکند.
کاربردهای صنعتی رایج سیکلوهگزانون
- تولید نایلون- استفاده صنعتی اولیه، به عنوان پیش ماده اسید آدیپیک (برای نایلون 6،6) و کاپرولاکتام (برای نایلون 6).
- رنگ و پوشش- بهعنوان حلال، بهویژه برای پوششهای حاوی نیتروسلولز، پلیمرهای وینیل کلرید و پلیمرهای متاکریلات استفاده میشود.
- رزین و چسب- طیف وسیعی از رزینهای طبیعی و مصنوعی، مومها و سلولزیها را حل میکند.
- جوهرهای چاپ- برای پرداخت بدهی و نرخ تبخیر کنترل شده آن ارزش گذاری شده است.
- تولید لوازم الکترونیکی- در برخی فرآیندهای تمیز کردن و فرمولاسیون استفاده می شود.
- فرمولاسیون آفت کش ها و مواد زراعی- به عنوان یک حلال برای علف کش های مختلف و سایر مواد فعال عمل می کند.
- مواد میانی شیمیایی عمومی- در سنتز آلی، لکههای چوب، پاککنندههای رنگ و لاک، و چربیزدایی فلز استفاده میشود.
ملاحظات ایمنی
سیکلوهگزانون یک مایع قابل اشتعال و قابل احتراق است که به اقدامات احتیاطی استاندارد حلال نیاز دارد:
- نقطه اشتعالتقریباً 44 درجه (لیوان بسته) به این معنی است که باید دور از شعله های باز، جرقه ها و سایر منابع اشتعال، به ویژه در شرایط نگهداری گرمتر نگهداری شود.
- تهویه: در مناطق-با تهویه خوب یا تحت استخراج محلی اگزوز/دود هود استفاده کنید، زیرا بخارات سنگینتر از هوا هستند و میتوانند در فضاهای کم-یا بسته جمع شوند.
- ذخیره سازی: در ظروف در بسته و دور از اکسید کننده های قوی نگهداری کنید - سیکلوهگزانون می تواند پراکسیدهای انفجاری را با پراکسید هیدروژن تشکیل دهد و با موادی مانند اسید نیتریک به شدت واکنش نشان دهد.
- PPE: برای جلوگیری از تماس با پوست و چشم، از دستکشهای مقاوم در برابر مواد شیمیایی-و محافظ چشم استفاده کنید، زیرا سیکلوهگزانون یک محرک است.
- همیشه از برگه داده های ایمنی فعلی (SDS) برای هدایت کامل، ذخیره سازی، و{0}}مشاهده محدودیت خاص برای درجه محصول خود استفاده کنید.
سوالات متداول
آیا سیکلوهگزانون معطر است؟
خیر. سیکلوهگزانون یک کتون حلقوی غیر معطر و آلیفاتیک است. دارای یک حلقه شش عضوی-اما فاقد مسطح بودن و ترکیب پیوسته مورد نیاز برای معطر بودن است.
آیا سیکلوهگزانون آلیفاتیک است؟
بله از آنجایی که سیکلوهگزانون معطر نیست، به عنوان یک ترکیب آلیفاتیک (به طور خاص، آلی حلقوی) طبقه بندی می شود - یک ساختار حلقوی بدون ویژگی معطر.
آیا سیکلوهگزانون آنتی آروماتیک-است؟
خیر. ضد آروماتیک بودن به یک حلقه مسطح و کاملاً مزدوج با 4n الکترون π نیاز دارد که بی ثبات کننده است. سیکلوهگزانون اصلاً الزامات مسطح یا صرف را برآورده نمی کند، بنابراین به سادگی غیر{4}}آروماتیک - نه ضد-آروماتیک است.
چرا سیکلوهگزانون معطر نیست؟
از آنجایی که حلقه آن -مسطح (شکل صندلی) نیست، بیشتر کربنهای حلقه آن به جای sp² هیبرید شدهاند، و فاقد یک سیستم الکترونیکی پیوسته و غیرمحلی در اطراف حلقه - است که همگی برای آروماتیک بودن طبق قانون هوکل مورد نیاز هستند.
آیا سیکلوهگزانون از قانون هوکل پیروی می کند؟
قانون هوکل به طور معنی داری در مورد سیکلوهگزانون صدق نمی کند، زیرا این قانون فقط تعداد الکترون π- را در سیستم هایی ارزیابی می کند که قبلاً مسطح هستند و شرایط کاملاً مزدوج - که سیکلوهگزانون در وهله اول برآورده نمی کند.
آیا سیکلوهگزانون مسطح است؟
خیر. حلقه سیکلوهگزانون به جای اینکه مانند بنزن صاف باشد، از شکل صندلی سه بعدی-، شبیه به سیکلوهگزان استفاده می کند.
سیکلوهگزانون شامل چه گروه عملکردی است؟
سیکلوهگزانون حاوی یک گروه عاملی کتون (یک کربونیل، C{0}}O، متصل به دو اتم کربن در داخل حلقه) است.
آیا سیکلوهگزانون کتون است؟
بله این یک کتون حلقوی است - یک حلقه کربن شش- عضوی با کربن یک حلقه که با یک گروه کربونیل جایگزین شده است.
سیکلوهگزانون چه تفاوتی با بنزن دارد؟
سیکلوهگزانون دارای یک حلقه غیر مسطح، عمدتاً sp³-هیبرید شده با گروه کربونیل موضعی است، در حالی که بنزن یک حلقه مسطح و کاملاً مزدوج با شش الکترون π غیر موضعی است. این تفاوت ساختاری به این معنی است که سیکلوهگزانون عمدتاً از طریق افزودن هسته دوست و اکسیداسیون در گروه کربونیل خود واکنش نشان می دهد، در حالی که بنزن از طریق جایگزینی آروماتیک الکتروفیل واکنش می دهد.
چرا سیکلوهگزانون در تولید نایلون مهم است؟
گروه کربونیل واکنشپذیر و غیر معطر آن به آن اجازه میدهد تا به راحتی به اسید آدیپیک اکسید شود یا به کاپرولاکتام تبدیل شود.
تامین کننده سیکلوهگزانون (CAS 108-94-1)
تجهیزات Tianjin Gnee Biotech Co., Ltdسیکلوهگزانون درجه صنعتی{{0} (CAS 108-94-1) برای تولید نایلون، پوششها و کاربردهای حلال، با اسناد کامل SDS، COA، و TDS موجود است. برای مشخصات، قیمت و پشتیبانی سفارش عمده با ما تماس بگیرید.