سیکلوهگزانون برای چه چیزی در پلیمرها استفاده می شود؟

پاسخ سریع

سیکلوهگزانون (CAS 108-94-1، C6H10O) عمدتاً در صنعت پلیمر به عنوان یکواسطه شیمیایی برای کاپرولاکتام و اسید آدیپیک، دو بلوک ساختمانی نایلون 6 و نایلون 6،6. فراتر از مواد اولیه نایلون، سیکلوهگزانون به طور گسترده ای به عنوان ماده اولیه استفاده می شودحلال صنعتیبرای PVC، رزین‌های وینیل، اکریلیک‌ها، اپوکسی‌ها، پلی‌اورتان‌ها، و رزین‌های فنولی در پوشش‌ها، جوهرها، چسب‌ها و کاربردهای ریخته‌گری - به دلیل حلالیت قوی، نرخ تبخیر متوسط ​​و سازگاری با طیف گسترده‌ای از پلیمرهای قطبی و نیمه‌قطبی ارزش دارد{1}.

سیکلوهگزانون چیست؟

سیکلوهگزانونیک کتون حلقوی - یک حلقه کربن شش- عضوی با یک گروه عملکردی تک کتون (C=O) است.

سیکلوهگزانون به صورت صنعتی با اکسیداسیون سیکلوهگزان یا هیدروژنه شدن فنل و به دنبال آن هیدروژن زدایی تولید می شود. در مقیاس بزرگ تقریباً منحصراً به‌عنوان ماده اولیه برای زنجیره ارزش نایلون تولید می‌شود و مواد با درجه حلال-به‌عنوان یک محصول مشترک یا جریان اختصاصی فروخته می‌شوند.

چرا سیکلوهگزانون در تولید پلیمر مهم است؟

سیکلوهگزانونساختار مولکولیترکیبی از خواصی به آن می دهد که تعداد کمی از حلال ها به طور همزمان با آن مطابقت دارند، به همین دلیل است که نقش دوگانه ای در تولید پلیمر - هم به عنوان یک بلوک ساختمانی شیمیایی و هم به عنوان حلال پردازش ایفا می کند.

این توازن واکنش پذیری به عنوان ماده اولیه و تطبیق پذیری به عنوان یک حلال چیزی است که سیکلوهگزانون را از-مواد شیمیایی پلیمری تک منظوره متمایز می کند - تعداد کمی از کتون های کالایی هر دو نقش را در مقیاس صنعتی ایفا می کنند.

سیکلوهگزانون چگونه در تولید پلیمر استفاده می شود؟

بزرگترین استفاده منفرد از سیکلوهگزانون به عنوان نقطه ورود به آن استکاپرولاکتام-به-نایلون 6زنجیره تولید

سیکلوهگزان
│ (اکسیداسیون)
▼
مخلوط سیکلوهگزانون / سیکلوهگزانول
│ (واکنش با هیدروکسیل آمین)
▼
سیکلوهگزانون اکسیم
│ (بازآرایی بکمن، کاتالیزور اسیدی)
▼
کاپرولاکتام
│ (حلقه-پلیمریزاسیون باز)
▼
نایلون 6 (پلی کاپرولاکتام)

• اکسیداسیون سیکلوهگزان- سیکلوهگزان با هوا یا اکسیژن (معمولاً توسط نمک های کبالت کاتالیز می شود) اکسید می شود و مخلوطی از سیکلوهگزانون و سیکلوهگزانول را تشکیل می دهد که به عنوان "روغن KA" شناخته می شود. سیکلوهگزانول متعاقباً به سیکلوهگزانون دهیدروژن داده می شود تا عملکرد را به حداکثر برساند.
• اکسیماسیون- سیکلوهگزانون با سولفات هیدروکسی آمین (یا از طریق آموکسیماسیون با آمونیاک/پراکسید هیدروژن) واکنش می دهد و سیکلوهگزانون اکسیم را تشکیل می دهد.
• بازآرایی بکمن- تحت کاتالیز اسید قوی (از نظر تاریخی اسید سولفوریک؛ فرآیندهای فاز زئولیت{0}}بخار کاتالیزشده{1} به طور فزاینده{1}}برای تولید ضایعات کمتر)، اکسیم به کاپرولاکتام، یک حلقه لاکتام هفت عضوی- مرتب می‌شود.
• پلیمریزاسیون حلقه-باز- کاپرولاکتام برای تولید نایلون 6 پلیمریزه می شود (پلیمریزاسیون هیدرولیتیک یا آنیونی) که در الیاف، پلاستیک های مهندسی و فیلم ها استفاده می شود.

یک مسیر موازی و کوچکتر سیکلوهگزانون (از طریق سیکلوهگزانول) را بیشتر اکسید می کند.اسید آدیپیک، یکی از دو مونومر (با هگزامتیلن دی آمین) تشکیل دهندهنایلون 6،6.

کاربردهای عمده پلیمر سیکلوهگزانون

سیکلوهگزانون در تولید نایلون

این بالاترین-ارزش و بالاترین حجم- کاربرد سیکلوهگزانون است، و سزاوار بررسی فنی نزدیک‌تر از آنچه که اکثر مرورهای کلی صنعت ارائه می‌دهند، است.

تولید کاپرولاکتامسیکلوهگزانون پیش ساز مستقیم کاپرولاکتام است. تقریباً یک تن کاپرولاکتام به نزدیک به یک تن سیکلوهگزانون نیاز دارد (با توجه به تلفات بازده فرآیند)، در دسترس بودن سیکلو هگزانون و قیمت گذاری محرک مستقیم اقتصاد کاپرولاکتام و پایین دست نایلون 6 است.

بازآرایی بکمناین مرحله از نظر شیمیایی مهم است. سیکلوهگزانون اکسیم، تحت کاتالیز اسیدی، تحت یک بازآرایی درون مولکولی قرار می‌گیرد که در آن پیوند کربنی-نیتروژنی مهاجرت می‌کند و حلقه اکسیم شش عضوی-را به حلقه لاکتام هفت-کاپرولاکتام تبدیل می‌کند و یک حلقه نیتروژن در قسمت پشتی آن قرار می‌گیرد. بازآرایی فاز مایع سنتی-بکمن با استفاده از اولئوم، حجم زیادی از سولفات آمونیوم را به عنوان محصول تولید می کند. مسیرهای کاتالیزشده با بخار-فاز، زئولیت{{8} جدیدتر (مثلاً، فاز-فاز بکمن بیش از زئولیت‌های سیلیسی بالا-) با-تشکیل محصول کاهش می‌یابد و به دلایل زیست‌محیطی و هزینه به طور فزاینده‌ای مورد توجه قرار می‌گیرند.

پلیمریزاسیون نایلونکاپرولاکتام خالص شده تحت پلیمریزاسیون حلقه‌ای-باز کردن - معمولاً پلیمریزاسیون هیدرولیتیکی است که توسط آب در دمای بالا آغاز می‌شود، یا پلیمریزاسیون سریع آنیونی برای قالب‌گیری تزریقی-کاربردهای قالب‌گیری/واکنش- برای تولید زنجیره‌های پلیمری نایلون 6. پلیمر حاصل در الیاف نساجی و فرش، پلاستیک های مهندسی خودرو، فیلم های بسته بندی مواد غذایی و تک رشته های صنعتی استفاده می شود.

سیکلوهگزانون به عنوان حلال رزین های پلیمری

خارج از زنجیره نایلونی، سیکلوهگزانون یک حلال کار در فرمول رزین و پوشش است:

• رزین های پی وی سی و وینیل– سیکلوهگزانون یکی از معدود حلال‌هایی است که پی وی سی صلب و انعطاف‌پذیر را در غلظت‌های عملی کاملاً حل می‌کند و آن را در جوهرهای PVC، فرمول‌بندی‌های چاپ صفحه-و چسب‌های فیلم وینیل به عنوان پایه‌ای اصلی تبدیل می‌کند.
• رزین های اکریلیک- در سیستم های لاک و پوشش که برای جلوگیری از عیوب سطحی نیاز به خشک کردن کنترل شده است استفاده می شود.
• رزین های اپوکسی– به عنوان یک رقیق کننده{0}}کاهنده ویسکوزیته عمل می کند بدون اینکه به طور قابل توجهی شیمی درمان را به خطر بیندازد.
• ترکیبات لاستیکی- در فرمولاسیون سیمان لاستیکی و چسب استفاده می شود و به پراکندگی لاستیک در محلول قابل کار کمک می کند.

چرا قدرت انحلال آن قوی است:گروه کربونیل قطبی سیکلوهگزانون به خوبی با گروه‌های قطبی موجود در PVC، اکریلیک‌ها و رزین‌های مشابه برهمکنش می‌کند، در حالی که ستون فقرات هیدروکربنی حلقوی آن ویژگی غیر قطبی کافی برای حل کردن اجزای رزین مبتنی بر هیدروکربن- فراهم می‌کند.

این میل ترکیبی دوگانه - به اندازه کافی قطبی برای شیمی وینیل و پلی اورتان، غیر{1}}به اندازه کافی قطبی برای بخش‌های رزین هیدروکربنی - در میان حلال‌های منفرد غیرمعمول است و دلیل اصلی دشوار بودن جایگزینی کامل آن است.

مزایای استفاده از سیکلوهگزانون در پردازش پلیمر

سیکلوهگزانون در مقابل حلال های پلیمری دیگر

غذای آماده:سیکلوهگزانون دارای حلالیت متوسط ​​عملی - PVC/وینیل قوی‌تر از استون یا MEK، مشخصات ایمنی و فرار مطلوب‌تری نسبت به DMF یا NMP، و نرخ تبخیر مناسب‌تر برای خطوط پوشش صنعتی است که نیاز به زمان باز قابل اجرا بدون چرخه‌های خشک کردن بیش از حد طولانی دارند.

صنایعی که از پلیمرهای مبتنی بر سیکلوهگزانون{0}} استفاده می کنند

• خودرو– پلاستیک های مهندسی نایلون 6/6،6 برای اجزای زیر هود؛ پوشش های PVC و PU برای فضای داخلی و پارچه های روکش شده
• الکترونیک- اتصالات و محفظه های نایلونی؛ جوهرها و پوشش‌های مبتنی بر سیکلوهگزانون-برای چاپ مدار و قطعات
• هوافضا– کامپوزیت‌های نایلونی و سیستم‌های رزین اپوکسی-با عملکرد بالا
• ساخت و ساز– لوله های پی وی سی، کفپوش، و مصالح ساختمانی با پوشش وینیل{0}}
• بسته بندی- فیلم های نایلونی برای بسته بندی مواد غذایی؛ پوشش های PVC و اکریلیک برای بسته بندی انعطاف پذیر
• پزشکی- اجزای نایلونی در دستگاه ها و لوله ها؛ پوشش‌های حلال-پی وی سی درجه پزشکی-
• منسوجات– فیبر نایلون 6 یکی از بزرگترین مصارف نهایی از نظر حجم در سطح جهان است

ایمنی و جابجایی

سیکلوهگزانون یک حلال آلی قابل احتراق و نسبتاً فرار است و باید با احتیاطات استاندارد کتون صنعتی{0}}حلال کار کرد.

• ذخیره سازی– در ظروف در بسته، دور از اکسید کننده های قوی و شعله باز، در مکانی خنک و با تهویه خوب- نگهداری کنید. به دلیل نقطه اشتعال (~44 درجه) از منابع احتراق دور نگه دارید.
• حمل و نقل- طبقه بندی شده به عنوان مایع قابل اشتعال تحت اکثر مقررات حمل و نقل بین المللی (به عنوان مثال، سازمان ملل متحد 1915). در درام‌های سازگار، IBC یا ظروف مخزن با برچسب‌گذاری مناسب حمل می‌شود.
• PPE– هنگام جابجایی به صورت فله یا در فضاهای بسته، دستکش‌های{0}مقاوم در برابر مواد شیمیایی، عینک ایمنی یا محافظ صورت، و تهویه یا حفاظت تنفسی کافی توصیه می‌شود. بخار سیکلوهگزانون می تواند چشم ها و مجاری تنفسی را در غلظت های بالا تحریک کند.
• MSDS/SDS– همیشه باید قبل از جابجایی، ذخیره‌سازی یا حمل‌ونقل از برگه داده‌های ایمنی فعلی استفاده شود، زیرا طبقه‌بندی‌های منطقه‌ای و محدودیت‌های مواجهه (مانند OSHA، ECHA) ممکن است متفاوت باشد و به‌طور دوره‌ای به روز می‌شوند.

سوالات متداول

آیا از سیکلوهگزانون برای ساخت پلاستیک استفاده می شود؟

بله. سیکلو هگزانون یک پیش ساز کلیدی برای کاپرولاکتام و اسید آدیپیک است که به نایلون 6 و نایلون 6 پلیمریزه می شوند،6 -، دو مورد از تولید شده ترین پلاستیک های مهندسی و فیبر{4}.

آیا سیکلوهگزانون یک پلیمر است؟

خیر. سیکلوهگزانون یک مولکول-کتون حلقوی کوچک است، نه یک پلیمر. این یک پیش ساز مونومر و حلال مورد استفاده در تولید پلیمر است، نه خود پلیمر.

چرا سیکلوهگزانون در تولید نایلون استفاده می شود؟

زیرا پیش ساز شیمیایی مستقیم کاپرولاکتام از طریق اکسیماسیون و بازآرایی بکمن است. سپس کاپرولاکتام برای تشکیل نایلون 6 پلیمریزه می شود.

کدام پلیمرها در سیکلوهگزانون حل می شوند؟

PVC، کوپلیمرهای وینیل، رزین‌های اکریلیک، رزین‌های اپوکسی، پلی‌اورتان‌ها، و بسیاری از ترکیبات مبتنی بر فنول{0} و لاستیک با سیکلوهگزانون محلول یا سازگاری بالایی دارند.

آیا سیکلوهگزانون حلال خوبی برای PVC است؟

بله - به عنوان یکی از قوی ترین حلال های رایج برای PVC سفت و سخت و انعطاف پذیر در نظر گرفته می شود، به همین دلیل است که به طور گسترده در جوهرهای PVC، پوشش ها و فرمولاسیون های چسب استفاده می شود.

آیا سیکلوهگزانون می تواند اکریلیک را حل کند؟

بله. سیکلوهگزانون به عنوان یک حلال در بسیاری از لاک های اکریلیک و سیستم های پوشش استفاده می شود، به ویژه در مواردی که پروفیل تبخیر کندتر و کنترل شده تر مورد نظر است.

چه صنایعی بیشترین مصرف سیکلوهگزانون را دارند؟

صنایع نساجی، خودروسازی و بسته بندی بزرگترین مصرف کنندگان غیرمستقیم هستند که عمدتاً ناشی از تقاضا برای نایلون 6 و نایلون 6،6 است. صنایع پوشش‌ها، چسب‌ها و جوهر چاپ بزرگترین مصرف‌کنندگان مستقیم سیکلوهگزانون با درجه حلال- هستند.

آیا سیکلوهگزانون در طول ساخت پلیمر خطرناک است؟

این حلال به عنوان یک حلال قابل اشتعال و خفیف تحریک کننده طبقه بندی می شود که به اقدامات احتیاطی استاندارد کتون{0}} (تهویه، PPE، ذخیره سازی کنترل شده دور از منابع اشتعال) نیاز دارد. این حلال در بین حلال‌های خطرناک CMR (سرطان‌زا، جهش‌زا، سمیت مجدد) طبقه‌بندی نمی‌شود، به همین دلیل است که در برخی از فرمول‌ها نسبت به جایگزین‌هایی مانند DMF یا NMP مورد توجه قرار می‌گیرد.

تفاوت بین سیکلوهگزانون و کاپرولاکتام چیست؟

سیکلوهگزانون خوراک کتون است. کاپرولاکتام مونومر لاکتام است که از طریق اکسیماسیون و بازآرایی بکمن از آن به دست می آید. کاپرولاکتام، نه سیکلوهگزانون، مونومری است که مستقیماً به نایلون 6 پلیمریزه می شود.

آیا سیکلوهگزانون در محصول پلیمری نهایی باقی می ماند؟

خیر. هنگامی که به عنوان یک واسطه شیمیایی (مسیر کاپرولاکتام) استفاده می شود، سیکلوهگزانون از نظر شیمیایی تبدیل می شود و در پلیمر باقی نمی ماند. هنگامی که به عنوان یک حلال پردازش استفاده می شود، در طول خشک کردن/خاموش شدن تبخیر می شود، اگرچه سطوح باقیمانده تحت مشخصات فیلم و پوشش کنترل می شود.