خواص شیمیایی
تری استوکسی بوروهیدرید سدیم یک پودر کریستالی سفید است که به راحتی در بنزن و تتراهیدروفوران، محلول در استونیتریل و 1،2-دی کلرواتان و حلالهای آلی بسیار قطبی است. با این حال، حلالیت ضعیفی در حلال های اتری مانند اتر دارد و این ترکیب می تواند با آب واکنش شیمیایی بدهد. بنابراین در زمان نگهداری باید دقت خاصی داشت. باید در محلی قرار گیرد که اقلام بدون آب و قابل اشتعال در آن نگهداری می شود و دما باید در -20 درجه کنترل شود.
کاربرد
تری استوکسی بوروهیدرید سدیم به دلیل جهانی بودن و گزینش پذیری عالی، شرایط واکنش ملایم، عملکرد احیا کاتالیزوری خوب و جداسازی و خالص سازی آسان، کاتالیزور ارجح برای واکنش های آمیناسیون تقلیلی است. خود کاتالیزور و محصولات جانبی آن غیر سمی هستند و محیط را آلوده نمی کنند. به طور خاص، عمدتاً در جنبه های زیر استفاده می شود:
1. آمیناسیون کاهشی/لاکتامیزاسیون کمپلکسهای کربونیل و آمینها: در شرایط اسیدی ضعیف، تری استوکسی بوروهیدرید سدیم میتواند با ترکیبات کربونیل با آمینها واکنش داده و ایمینها (بازهای شیف) را تشکیل دهد که سپس به آمینها کاهش مییابد. این واکنش ارزش کاربردی مهمی در سنتز مولکولهای دارو و مشتقسازی مولکولهای فعال زیستی دارد.
2. آمیناسیون احیاکننده آلدئیدهای آروماتیک: تحت شرایط خاص، تری استوکسی بوروهیدرید سدیم می تواند به طور موثر آلدئیدهای آروماتیک را به ترکیبات آمینی متناظر تبدیل کند که این یک مرحله مهم در سنتز آلی است.
3. احیای انتخابی: اگرچه تری استوکسی بوروهیدرید سدیم دارای خواص احیایی قوی است، اما تحت شرایط خاص، می تواند به طور انتخابی گروه های عاملی خاص مانند آلدئیدها را کاهش دهد، بدون اینکه بر سایر گروه های عاملی موجود در همان زمان مانند کربونیل های کتون تأثیر بگذارد. این خاصیت کاهش انتخابی باعث می شود تری استوکسی بوروهیدرید سدیم به طور گسترده در سنتز آلی خاص استفاده شود.
علاوه بر این، تری استوکسی بوروهیدرید سدیم را می توان برای احیای ترکیبات با پیوند دوگانه یا سه گانه مانند احیای ترکیبات آلکین به آلکن ها نیز استفاده کرد و آلکن های احیا شده بیشتر توسط آن کاهش نمی یابد. در عین حال، در حضور کاتالیزورهای فلزات واسطه، می تواند هیدروکربن های هالوژنه را نیز به آلکان تبدیل کند.