چگونه هیدروکربن‌های هالوژنه تهیه کنیم؟

یو! من در حال اجرای یک بخش عرضه شیمی آلی هستم و امروز می خواهم در مورد نحوه تهیه هیدروکربن های هالوژنه صحبت کنم. این پسران بد در سنتز آلی بسیار مهم هستند و در انواع صنایع مانند داروسازی، مواد شیمیایی کشاورزی و علم مواد استفاده می‌شوند. بنابراین، بیایید به روش‌های ساختن آن‌ها بپردازیم.

1. هالوژناسیون هیدروکربن ها

ساده ترین راه برای به دست آوردن هیدروکربن های هالوژنه، هالوژناسیون مستقیم هیدروکربن ها است. این شامل واکنش یک هیدروکربن با یک هالوژن (مانند کلر یا برم) تحت شرایط خاص است.

الف آلکان ها

آلکان ها می توانند تحت هالوژناسیون رادیکال آزاد قرار گیرند. به عنوان مثال، هنگامی که متان در حضور نور یا گرما با کلر واکنش می دهد، کلرومتان را تشکیل می دهد. مکانیسم واکنش به این صورت است:

شروع: مولکول کلر انرژی (از نور یا گرما) را جذب می کند و به دو رادیکال کلر می شکند.
[Cl_2 \xrightarrow{h\nu \text{ یا }\Delta} 2Cl^{\cdot}]

تکثیر: رادیکال کلر با متان واکنش داده و یک رادیکال متیل و کلرید هیدروژن تشکیل می دهد. سپس رادیکال متیل با یک مولکول کلر دیگر واکنش می دهد تا کلرومتان و یک رادیکال کلر جدید تشکیل شود.
[Cl^{\cdot}+CH_4 \rightarrow CH_3^{\cdot}+HCl]
[CH_3^{\cdot}+Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + Cl^{\cdot}]

خاتمه: دو رادیکال با هم ترکیب می شوند و یک مولکول پایدار را تشکیل می دهند. به عنوان مثال، دو رادیکال کلر می توانند با یکدیگر ترکیب شوند و یک مولکول کلر تشکیل دهند، یا یک رادیکال کلر و یک رادیکال متیل می توانند کلرومتان را تشکیل دهند.

با این حال، این واکنش یک اشکال دارد. اغلب منجر به مخلوطی از محصولات می شود زیرا جایگزینی بیشتر ممکن است رخ دهد. بنابراین، اگر می‌خواهید محصول خاصی به دست آورید، باید شرایط واکنش را به دقت کنترل کنید، مانند استفاده از هیدروکربن اضافی.

ب آلکن ها و آلکین ها

آلکن‌ها و آلکین‌ها می‌توانند تحت واکنش‌های افزودن با هالوژن قرار گیرند. به عنوان مثال، هنگامی که یک آلکن با برم واکنش می دهد، یک واسطه یون برومونیوم تشکیل می شود و سپس یون برومید به واسطه حمله می کند تا یک دی برومید مجاور تشکیل دهد.
[CH_2=CH_2 + Br_2 \پیکان راست BrCH_2CH_2Br]

آلکین‌ها نیز می‌توانند با هالوژن‌ها به روشی مشابه واکنش دهند، اما می‌توانند تحت دو واکنش اضافه متوالی قرار گیرند تا محصولات تترا هالوژنه را تشکیل دهند.

2. واکنش های جانشینی هسته دوست

یکی دیگر از روش های رایج برای تهیه هیدروکربن های هالوژنه از طریق واکنش های جایگزینی هسته دوست است.

الف از الکل ها

الکل ها را می توان با واکنش آنها با عوامل هالوژنه به هیدروکربن های هالوژنه تبدیل کرد. به عنوان مثال، هنگامی که یک الکل با تیونیل کلرید ((SOCl_2)) واکنش می دهد، یک آلکیل کلرید تشکیل می دهد.
[R - OH+SOCl_2 \پیکان راست R - Cl+SO_2+HCl]

واکنش از طریق یک واسطه انجام می شود که در آن گروه هیدروکسیل الکل ابتدا با واکنش با (SOCl_2) به گروه ترک بهتری تبدیل می شود. سپس یک یون کلرید به اتم کربن حمله می کند و گروه ترک را جابجا می کند.

به طور مشابه، الکل ها می توانند با تری برومید فسفر ((PBr_3)) واکنش داده و آلکیل برومیدها را تشکیل دهند.
[3R - OH+PBr_3 \راست فلش 3R - Br+H_3PO_3]

ب از آلکیل سولفونات ها

آلکیل سولفونات ها سوبستراهای خوبی برای واکنش های جانشینی هسته دوست هستند. آنها را می توان از الکل و سولفونیل کلرید تهیه کرد. سپس، آنها می توانند با یون های هالید واکنش داده و هیدروکربن های هالوژنه تشکیل دهند. به عنوان مثال، یک آلکیل توزیلات می تواند با یک یون برمید واکنش داده و یک آلکیل برمید تشکیل دهد.

3. واکنش های تبادل هالوژن

واکنش های تبادل هالوژن، همچنین به عنوان واکنش های فینکلشتاین شناخته می شود، برای تهیه هیدروکربن های هالوژنه خاص مفید است. در این واکنش، یک آلکیل هالید با یک متال هالید در یک حلال آپروتیک قطبی واکنش می دهد.

به عنوان مثال، یک آلکیل کلرید می تواند با یدید سدیم در استون واکنش داده و یک آلکیل یدید تشکیل دهد.
[R - Cl+NaI \xrightarrow{\text{aceton}} R - I+NaCl]

این واکنش به این دلیل عمل می کند که کلرید سدیم در استون نامحلول است، بنابراین از محلول رسوب می کند و واکنش را طبق اصل Le Chatelier به جلو می برد.

4. استفاده از معرف های تخصصی

همچنین برخی از معرف های تخصصی وجود دارد که می توان از آنها برای تهیه هیدروکربن های هالوژنه استفاده کرد.

به عنوان مثال، N-bromosuccinimide (NBS) یک معرف مفید برای برماسیون آلییک و بنزیلی است. هنگامی که یک آلکن با هیدروژن آلیلیک در حضور یک آغازگر رادیکال (مانند AIBN) با NBS واکنش می دهد، یک برومید آلیلیک تشکیل می دهد.

این واکنش از طریق یک مکانیسم رادیکال آزاد شبیه به هالوژناسیون رادیکال آزاد آلکان ها انجام می شود، اما NBS منبع کنترل شده ای از رادیکال های برم را فراهم می کند.

پیشنهادات ما

به عنوان یک تامین کننده شیمی آلی، ما طیف گسترده ای از هیدروکربن های هالوژنه و معرف های مرتبط را داریم. برخی از محصولات ما را بررسی کنید:CAS: 209347 - 94 - 4 5 - BROMO - 6 - CHLORO - 3 - INDOLYL CAPRYLATE،CAS 142946 - 79 - 0 | 4,4'-bis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine، و7098 - 80 - 8 | (2،2 - دی متیل - 1،3 - دی اکسولان - 4 - یل) متیل متاکریلات.

اگر در بازار هیدروکربن های هالوژنه با کیفیت بالا هستید یا برای تهیه آنها به مشاوره نیاز دارید، در تماس با آنها تردید نکنید. ما اینجا هستیم تا به شما در رفع تمام نیازهای شیمی آلی شما کمک کنیم. چه یک آزمایشگاه تحقیقاتی، یک تولید کننده در مقیاس کوچک، یا یک بازیگر بزرگ در صنعت باشید، ما محصولات و تخصص را برای پشتیبانی از پروژه های شما داریم.

مراجع

• کری، FA، و Sundberg، RJ (2007). شیمی آلی پیشرفته: بخش A: ساختار و مکانیسم. اسپرینگر.
• مک موری، جی (2012). شیمی آلی. Cengage Learning.